A Vila de Velas foi palco para o arranque da edição de 2023 do Grande Prémio do Triângulo em Ciclismo.
O Grande Prémio do Triangulo 2023 é uma organização da Associação de Ciclismo dos Açores, de acordo com os regulamentos da UVP-Federação Portuguesa de Ciclismo, tendo-se realizado de 8 a 11 de Junho, sendo que esta está inscrita no calendário Regional da Associação de Ciclismo dos Açores.
No dia 8 de Junho a etapa fez a ligação entre as Velas e o Topo na Ilha de São Jorge, numa extensão de 46.9kms, tendo a entrega de prémios decorrido em pleno Centro Histórico da Vila, no qual marcou presença o Presidente do Município Luís Silveira.
No dia 9 de Junho foi a vez do contrarrelógio na Madalena do Pico, entre Madalena e Aeroporto, ida e volta com uma extensão de 13.3 km. No dia 10 de junho uma etapa de 102 kms com partida nas Lajes do Pico, e chegada no mesmo local, volta a ilha pela estrada regional, passando pela Madalena, São Roque e Piedade, terminando novamente nas Lajes do Pico.
No último dia, teve lugar uma etapa de 62.2 kms que ligou a Zona Industrial na Cidade da Horta ao cimo da Caldeira, fazendo a volta a Ilha pelo lado sul e terminando no cimo da Caldeira.
